Nouvo glikozid Phenylethanoid soti nan Cistanche Tubulosa

Nan seri envestigasyon nou yo sou konstitiyan chimik Cistanche spp. (Orobachaceae), laglikozid feniletanoid1-3) ak iridoide4) soti nanCistanche salsa(CA MEY.) Yo te rapòte G. BECK. Papye prezan an fè fas ak glikozid phenylethanoid ki soti nan HOOK Cistanche tubulosa (SCHRENK). f. kolekte nan Pakistan.Cistanche tubulosa(SCHRENK) HOOK. f.5) se yon plant parazit k ap grandi sou rasin Salvadora ak Calotropis spp., epi li rive anpil nan Afrik Dinò, Arabi, Lwès Azi Pakistan, ak peyi Zend. Se tout plant la itilize medikaman nan Pakistan kòm yon remèd pou dyare ak maleng.6) Koulye a, nou vle rapòte izolasyon kat nouvo glikozid feniletanoid, yo te rele tubulosides A (II), B (VI), C (VII) ak D (VIII), osi byen ke kat glikozid feniletanoid li te ye, echinacoside (I), akteozid ( III), acteoside izomè (IV) ak 2'-acetylatteoside (V). Yo te detèmine estrikti konpoze sa yo ki baze sou prèv chimik ak etid espektroskopik.

Ekstrè etanòl la nan plant la antye te sispann nan dlo. Sispansyon sa a te ekstrè ak acetate etil ak Lè sa a, ak n-butanol satire ak dlo. Fraksyon n-butanol-idrosolubl la te chromatographed sou poliamid ak kolòn jèl silica ak sibi segondè-pèfòmans likid kromatografi (HPLC) successivement, pou bay uit.glikozid feniletanoid(I-VIII).

TCM Cistanche tubulosa

NATIRÈL CISTANCHE TUBULOSA ZÈB CISTANCHE PLANTS PHGS75% ECH 30% ACT 12%

Konpoze I, III, IV, ak V yo te izole kòm poud amorphe, ki montre espèk menm jan ak sa yo ki nanechinacoside, 1) akteozid, 1) akteozid izomè 7) ak 2'-acetylatteoside, 2) respektivman, epi yo te idantifye pa konparezon dirèk ak echantiyon natif natal [kwomatografi kouch mens (TLC), enfrawouj (IR), pwoton nikleyè sonorite mayetik (1H-NMR), ak kabòn-13 sonorite mayetik nikleyè (13C-NMR) spectre].

Tubuloside A (II) te izole kòm yon poud amorphe, [ƒ¿]D{{0}}.7•‹ (MeOH), C37H48O21.3/2 H2O. Spectre IR a te sijere prezans gwoup idroksil (3440 cm-1), yon ester konjige (1705 cm-1), yon lyezon doub (1634 cm-1), ak bag aromat (1608). , 1522 cm-1), ak spectre iltravyolèt (UV) te montre maksimòm absòpsyon nan 220, 250 sh, 292 sh ak 334 nm. Spectre 1H-NMR II te montre siyal yon gwoup methyl nan rhamnose [6 1.07 (3H, d, J{= 6 Hz)], yon siyal methyl nan yon gwoup asetoksi [{{27} }.98 (3H, s)], benzylic methylene protons [6 2.70 (2H, t, J{= 7 Hz)], de glikoz-anomeric proton [6 4.32, 4.54 (1H chak, d, J= 8 Hz)], yon proton ramnose-anomeric [6 5.11 (1H, br s)], de pwoton trans olefinik [6 6.25 , 7.64 (1H chak, d, J= 16 Hz)] ak pwoton aromat [{6 6.5 7 .2 (6H)]. Sou asetilasyon, II bay undecaacetate a (IIa), ki te idantik ak dode-kapasite nan echinacoside (I). Spectre 13C-NMR II a te prèske idantik ak sa I, eksepte pou siyal yo akòz glikoz ki te kole dirèkteman nan aglikon la ak gwoup asetoksil [6 20.9 (CH3), 171.5 (C {{63). }})], sigjere ke gwoup asetoksil la tache ak moyete glikoz la. Nan spectre 13C-NMR nan II, acylation chanjman81 [-2.3 (C{-1), -0.9 (C{-2) ak-1 .0 (C-3)] yo te obsève nan C-1, C-2, ak C-3 nan glikoz anndan an nan konparezon detaye ak spectre nan I, ki endike ke gwoup asetoksi a lye ak gwoup idwoksil C-2 nan pati glikoz nan II. Sou metanoliz II ak klori asetil nan metanol, kafeat methyl, ak 3,4-dihydroxyphenethyl alkòl te detekte pa TLC ak HPLC. Idwoliz asid II ak 10% asid silfirik bay glikoz ak ramnoz nan yon rapò 2 a 1.

Cistanche tubulosa

NATIRÈL CISTANCHE TUBULOSA POU AMELIORE FONKSYON SEKSYÈL PHGS75% ECH 30% ACT 12%

Dapre prèv ki mansyone anwo a, yo te detèmine estrikti tab A a se 2-(3,4-dihydroxy phenyl)ethyl 0-aL-rhamnopyranosyl-(1•¨3)- [ƒÀ-D-glu-copyranosyl-(1-6)]-(4-O-caffeoy1)-2-O-acetyl-fl-D-glucopyranoside (II).

Tubuloside B (VI) te izole kòm yon poud amorphe, [a]D,{{0}}.0•‹ (MeOH), C31 H38016, ki gen spectre 1H-NMR te montre prezans yon gwoup asetoksil alifatik. [6 1.98 (3H, s)]. Spectre 13C-NMR nan VI te sanble anpil ak sa ki nan akteozid izomèr (IV) men li te diferan yon ti kras nan siyal yo akòz kantite glikoz la ak prezans gwoup la asetoksi [6 20.9 (CH3), 171.6 ( C =0)]. Kote gwoup asetoksi nan glikoz VI a te detèmine nan spectre 13C-NMR li yo pa konparezon detaye ak sa ki nan IV.

Siyal C{{0}}, C-2, ak C-3 nan pati glikoz la te montre chanjman acylation (-2.5 (C-1) ), －0 .6 (C-2) ak -1.4 (C{-3)], tankou nan ka II, ki endike ke gwoup asetoksi a lye ak C{ la. {12}} gwoup idwoksil nan pati glikoz nan VI sou acetylation, VIa bay octaacetate a (VIa) ki te idantik ak nonaacetate nan IV nan metanoliz nan klori acetyl nan metanol, kafeat metil. 14}}dihydroxyphenethyl alkòl te detekte pa TLC ak HPLC Idwoliz asid nan VI ak 10% asid silfirik bay glikoz ak ramnoz nan yon rapò 1 a 1. Rezilta sa yo te mennen nou konkli ke estrikti a nan tubuloside B se {{18}. }(3,4-dihydroxyphenyl)etil 0-aL-ramnopiranosil-(1-3)-(6-0-kafeoy1)- 2-0-acety143-D- glikopiranozid (VI).

cistanche tubulosa extract

NATIRÈL CISTANCHE TUBULOSA POU AMELIORE IMINITE PHGS75% ECH 30% ACT 12%

Tubuloside C (VII) te izole kòm yon poud amorphe, [a], -104.8•‹ (MeOH), C43H54024 H20, ki gen spectre 1H-NMR te montre prezans kat gwoup asetoksil alifatik [{{7} }.80, 1.92, 1.95 ak 2.08 (3H chak, s)]. "C-NMR spectre nan VII a te prèske ki idantik ak sa ki nan tubuloside A (II), ki posede yon gwoup asetoksil alifatik nan glikoz enteryè a, eksepte pou siyal yo akòz mwatye nan rhamnose. Anplis de sa, nan spectre 13C-NMR nan VII, chanjman acylation ') yo te obsève nan siyal yo akòz C-2, C{-3, ak C{-4 nan mwatye nan rhamnose nan konparezon detaye ak done yo pou II kote kat gwoup asetoksi yo te detèmine se C-2 nan glikoz anndan an ak C-2, C-3, ak C-4 nan mwatye ramnose nan VII On Acetylation, VII bay octaacetate a ki te idantik ak tubuloside A undecaacetate (IIa) Sou metanoliz nan VII ak klori acetyl nan metanol, kafeat metil, ak 3, 4-dihydroxyphenethyl alkòl te detekte pa TLC ak idroliz asid VII ak 10% asid silfirik bay glikoz ak ramnoz nan yon rapò 2 a 1.

Soti nan rezilta ki anwo yo, yo te detèmine estrikti tab C a se 2-(3,4- hydroxyphenyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-aL-thamnopyranosyl-( 1 -+ 3)-[/9-D-glucopyranosyl- (1 -+ 6)]-(4-0-kafeoy1)-2-0-acetyl-fl-D-glucopyranoside (VII) .

TubulosideD (VIII) te izole kòm yon poud amorphe, [oc], -91.4 degre (MeOH), C43H54023. H2O, ki gen spectre 1H-NMR te montre prezans kat gwoup asetoksi alifatik [6 1.81, 1.93, 1.96, ak 2.09 (3H chak, s)]. Sou asetilasyon, VIII bay heptaacetate (VIIIa), ki gen spectre 1H-NMR te montre uit alifatik [6 1.87, 1.94, 1.96, 1.99, 2.10 (3H chak, s) ak 2.02 (9H, s)] ak twa aromat [6 2.27, 2.30 ak 2.32 (3H chak, s)] acetoxyl methyl siyal. Spectre 13C-NMR VIII te prèske idantik ak tubuloside C (VII), eksepte siyal yo akòz pati asid p-koumarik la. Sou metanoliz VIII ak klori asetil nan metanol, methyl p-coumarate, ak 3,4-dihydroxyphenethyl alkòl te detekte pa TLC ak HPLC. Idwoliz asid VIII ak 10% asid silfirik bay glikoz ak ramnoz nan yon rapò 2 a 1.

Dapre rezilta sa yo, yo te detèmine estrikti tab D la se 2-(3,4- dihydroxy phenyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-a-Lrhamnopyranosyl- (1•¨3)-[ƒÀ-D-glucopyranosy-] (1→6)} (4-0-p-coumary1)-2-0-acetyl-fl-D-glucopyranoside (VIII).

Anpilglikozid feniletanoidtankou forsythoside A,' degre ) leucosceptoside A,7 isomar-tynosidell) ak sou sa, ki gen yon rhamnose moety kòm sik tèminal la te rapòte. Nan ka sa yo, mwatye nan rhamnose pa acetylated. Tubulosides C (VII) ak D (VIII) genyen yon rhamnose acetylated e yo se premye konpoze natirèl ki gen yon dividal triacetylrhamnose yo dwe rapòte.

Cistanche tubulosa extract