Akimojèn fenomèn, echinacoside, ak akeyoz de Cistanche tibulosa amelyore tolerans glikoz nan mitan
Mar 16, 2022
pou plis information:ali.ma@wecistanche.com
Abstrè
jèrm nan trèzotay,ekinao(1) aklite(2), direktè konstitiyan nan tij deCistanche tubulosa(Orobanchaceae), entèdi ogmantasyon nan nivo glikoz nan san nan mitan 250–500 mg/kg p.o. Konpoze sa yo (1 ak 2) tou siyifikativman amelyore tolerans glikoz nan lanmidon-chaje apre 2 semèn nan kontinyèl administrasyon an nan dòz 125 ak/oubyen 250 mg/kg/jou p.o. san yo pa pwodwi chanjman enpòtan nan pwa kò oswa konstan manje. Anplis de sa, plizyè konstitiyan soti nanCistanche tubulosa, ki gen ladan 1 (IC50 = 3.1 lM), 2 (1.2 lM), isoacteoside (3, 4.6 lM), 20 -acetylacteoside (4, 0.071 lM), tibulosides A (5, 8.8 lM) ak B (9, 4.0 lM), serengalid A 3-O-A-L-rhamnopyranoside (10, 1.1 lM), kannoside I (13, 0.53 lM), ak kankanoside J1 (14, 9.3 lM), demontre potansyèl lantiy redwi aktivite inhibitory. An patikilye, potansyèl la nan konpoze 4 te sanble ak sa yo ki nan epalrestat (0.072 lM), yon rediksyon aldosetik klinik inibitè.
Mo kle Echinacoside,Acteoside, Tolerans glikoz efè amelyorasyon, Aldose redwi inibitè,Cistanche tubulosa
Klike sou Cistanche benefis tibulosa ak efè segondè ak pwodwi Cistanche
Entodiksyon
Phenylethanoid glycosides(PhGs) se yon kalite fizik konpoze karakterize pa yon estrikti b-glucopyranoside ki gen yon moietyle idwoksifik kòm aglyèm lan. Konpoze sa yo souvan gen yon kantite substituents tankou asid aromat (egzanp, asid cinnamic, asid koumarik, asik kafeyik, asik fèy, asik isoferic, elatriye) ak/oswa divès kalite sik (pa tankou, Rhamnose, xylose, apiose, arabinose, elatriye) tache ak rès glikoz la atravè ester oswa glikozi lyen, respektivman. Malgre ke FGS yo lajman distribye nan wayòm nan plant, yo te jwenn majorite nan Scrophulariaceae, Oleaceae, Plantaginaceae, Lamiaceae, ak Fanmi Orobanchaceae [1-3].Echinacoside(1) [4, 5] Elite(2, yo rele tou verbascoside, kusaginin, ak (6–9] se reprezantan ki nan byen etidye PhGs epi yo te rapòte yo posede yon kantite pwopriyete biyoaktik enpòtan tankou antioksidan, nerotektiv, nitrik oksid radikal, antihepatoxic, ak aktivite antiosteyotik [1-3, 10-14].
Précédemy, nou rapòte idantifikasyon an ak byolojik pwopriyete konstitiyan yo soti nan tij yo nanCistanche tubulosa(Schrenk) R. Wight (Orobanchaceae) [15–19], gwo konstitiyan yo te 1 ak 2. Nou revele ke sa yo PhGs demontre yon aktivite vasorelaxant nan rat izole arat thoracic kontra pa noradrenaline [15]. tij la pati deCistanche tubulosa(Kanka-nikujuyou nan Japonè) gen tradisyonèlman yo te itilize nan zòn Tibetan pou ankouraje san sikilasyon [20, 21], ak rezilta sa a bay syantifik prèv pou itilizasyon tradisyonèl yoCistanche tubulosa.
Kontinye etid sou pwopriyete yo byosfè nan sa a materyèl plant revele ke direktè sa yo PhGs posede aktivite ipokrit ak amelyore tolerans glikoz nan machandaj chaje. Anplis de sa, kèk nan PhGs yo izole soti nanCistanche tubulosa(1–18) yo te jwenn yo gen potansyèl aldose redwi aktivite inhibitory.
EchinacosideNanCistanche tubulosa
Rezilta ak diskisyon
Précédemy [15], nou rapòte izolasyon an ak byoaktif pwopriyete konstitiyan yo nan ekstrè yo methanol nan sèk tij soti nanCistanche tubulosa, ki gen ladan 1, 2, izoakto (3), 20 - acetylacteoside (4), tibèkiloz A (5), ak B (9), ak salidro (18). Wiedemannoside C (6), kankanosides H1 (7) ak H2 (8) serengalid A 30 -O-A-L-rhamnopyranoside (10), kankanoside I (11), cistubloside A (12), kannoside I (13), ak kankanosides J1 (14), J2 (15), K1 (16), ak K2 (17), yo te adisyonèlman izole soti nan fre a tij menm materyèl la [16, 17] (Fig 1).
Premyèman, efè direktè PhGs (1 ak 2) sou ogmantasyon nan nivo glikoz nan san nan mitan lanmè yo te egzamine. Aktivite tou de 1 ak 2 nan dòz 250–500 mg/kg p.o. te enpòtan (Tablo 1). Nan eksperyans sa a, yon intestinal a-glikozid, acarbose, ki te anplwaye kòm yon kontwòl pozitif, te montre anpèchman rezonab (Tab 1).
Pou egzamine efè 1 ak 2 sou tolerans glikoz, yo te egzamine nivo glikoz nan san an te egzamine nan mitan lanmidon apwè 2 semèn administrasyon kontinyèl. Nan dòz 125 ak/oubyen 250 mg/kg/jou p.o. 1 ak 2 siyifikativman amelyore tolerans glikoz (Tab 2) san yo pa siyifikativman chanje swa pwa kò a oswa manje konsekans (done pa montre). Rezilta sa yo te sigjere ke 1 ak 2 te efikas nan tou de anpeche glikoz postprandi elevasyon ak amelyore tolerans glikoz.
Pou egzamine mòd nan aksyon nan aktivite sa yo anti-anti-konesans, efè yo nan 1 ak 2 sou ti entesten yon glikozid, maltase, ak sikraz, yo te egzamine. Kontinyèlman, efè inhibitè lòt konstitiyan yo (3–18) soti nanCistanche tubulosakont nzim sa yo te tou te egzamine. Nou te deja idantifye yon sèl sik mens sulfonium sèl, salasinol (youn nan pi potansyèlman natirèlman rive inibitè glikoz; IC50 = 6.0 ak 1.3 lM kont maltas ak sikwoz, respektivman)[22–24], ki te tou anplwaye kòm yon kontwòl pozitif nan etid sa a. 1 (IC50 = 149 ak 174 lM) ak 2 (188 ak 152 lM) te montre menm jan an aktivite inhibitory entèdi (Tab 3). Sepandan, yo aktivite yo te byen lwen mwens pase sa yo ki nan kontwòl pozitif yo, salasinol, ak acarbose (IC50 = 6.0 ak 1.3, ak 1.7 ak 1.5 lM, respektivman). Li vo anyen pou di ke nan mitan izole foutbòl, 3 (IC50 = 70.4 ak 152 lM) ak 9 (88.2 ak 175 lM), ki posede yon moiety trans-kafeyo a 60 -pozisyon nan pati enteryè glikopi a, modera inivèsite ak sikraz, Lè nou rete 2 ak 4 ([300 lM), ki posede kafe a moietye nan 40 -pozisyon, te montre mwens aktivite kont sa yo anzim.
ActerosideNanCistanche tubulosa
Aktivite inhibitory nan PhGs yo kont moun yo te egzamine tou nan mikwoskòp la Fraksyon. Kòm yon rezilta, 1 (IC50 = 125 lM), 2 (154 lM), 3 (117 lM), 5 (63 lM), 9 (139 lM), ak 15 (168 lM) te jwenn yo ekspozisyon aktivite sa a. Sepandan, konpoze sa yo te byen lwen mwens aktif pase acarbose (15.2 lM).
Précédemy, nou te idantifye plizyè gou [25–31], stilbenoid [25, 32], asid quinic dérivés [30], ak tèpenoid [33] kòm potansyèl aldose redwi inibitè. Nan sa travay, efè inhibitory of PhGs izole yo (1-18) sou lantiy rat yo te egzamine tou. Redose redwi se li te ye yo dwe yon anzim kle ki katalize rediksyon nan glikoz nan sorbitol nan pwosesis la pisin wout. Sorbitol pa fasilman difize atravè selil manbrrèl, ak akimilasyon an intracellar nan sorbitol te enplike nan konplikasyon kwonik dyabèt tankou katarak [25].
Premyèman, yon ekstrè metòd soti nan tij fre nanCistanche tubulosayo te jwenn yo demontre aktivite potansyèl inhibitory (IC50 = 3.8 lg / mL). Pami PhGs yo izole, lantiy rat redwi aktivite inhibitory te obsève ak 1 (IC50 = 3.1 lM), 2 (1.2 lM), 3 (4.6 lM), 4 (0.071 lM), 5 (8.8 lM), 9 (4.0 lM), 10 (1.1 lM), 13 (0.53 lM), ak 14 (9.3 lM) (Tab 3). Konpoze 4, patikilyèman, te montre aktivite ki pi potansyèl, ki te ekivalan a sa yo ki an epalrestat (0.0072 lM), yon klinikman itilize aldose redwi inibitè.
An konklizyon,ekinao(1) aklite(2), gwo fòs soti nan tij nanCistanche tubulosayo te jwenn yo anpeche ogmantasyon nan nivo glikoz nan san nan mis chaje nan dòz 250–500 mg/kg p.o. Sa de PhGs tou siyifikativman entèdi elevasyon glikoz nan lanmidon chaje apre 2 semèn administrasyon an nan dòz 125 ak/oswa 250 mg/kg/jou p.o., san yo pa pwodwi chanjman enpòtan nan pwa kò oswa konstan manje. Rezilta sa yo te sigjere ke 1 ak 2 yo te efikas non sèlman anpeche elevasyon glikoz postprandi, men tou nan amelyore tolerans glikoz. Sepandan aktivite inibitè yo a te diy pou Atansyon. Se konsa, anpèchman nan yon glikoz apèn kontribye nan aktivite anti-yo. Detaye modèl aksyon yo ta dwe etidye pi lwen. Pami PhGs yo izole, 1-3, 5, 9, ak 15 modera rat ak entesten imen yon glikozid. Kontrèman ak anpèchman modere sa a, PhGs 1-5, 9, 10, 13, ak 14 efektivman inhibited rat lens aldose reductase. An patikilye, aktivite konpoze 4 te nan grandè menm jan ak sa yo ki an epalrestat, yon inibitè klinikman itilize.
Metòd eksperimantal
Materyèl plant
Tij nanCistanche tubulosakiltive nan Urumqi, Xinjiang Pwovens, Lachin te ranmase nan mwa septanm 2007. Materyèl la plant te idantifye pa youn nan otè yo (X. Jia, Prezidan Xinjiang Enstiti nan Chinwa Materyo Medikal ak Etnodrug). Yon echantiyon koupon nan plant sa a se sou dosye nan laboratwa nou an.
Bèt
Gason dydy (6 oswa 10 semèn) yo te achte nan Kiwa Laboratwa Animal co, Ltd,, Wakayama, Japon. Bèt yo te rete nan yon tanperati konstan nan 23 ± 2 °C epi yo te Lè sa a, manje yon chodyè laboratwa estanda (MF; Oriental Yeast co, Ltd,, Tokyo, Japon). Bèt yo te jene pou 20–24 h anvan nan kòmansman eksperyans lan, men yo te pèmèt aksè gratis nan dlo tiyo. Tout nan eksperyans yo te fèt ak mis konsyan sof si otreman te note. Pwotokòl eksperimantal la te apwouve pa Komite Rechèch Bèt Eksperimantal la nan Kinki Inivèsite.
Efè Inhibitory nan 1 ak 2 sou nivo glikoz nan san an chaj lanmò
Yon melanj de chak echantiyon tès ak yon-lanmidon (1 g / kg) sispann nan 5 % (w/v) solisyon acacia (20 mL / kg) te administre oralman pou jene sourit (6 w). Echantiyon san yo (ca. 0.1 mL) yo te ranmase nan venn enfrawouj la pleksis anba anestezi 0.5, 1, ak 2 h apre bouch Administrasyon. San kolekte a te imedyatman melanje ak odyòm eparin (5 inite /tib). Apre santrifugasyon nan echantiyon san yo, nivo glikoz plasma a te detèmine anzimatikman pa Glucose CII tès Wako (Wako Pure Endistri chimik Ltd., Osaka, Japon). Intestinal a-glucosidase inibitè acarbose te itilize kòm yon referans konpoze.
Efè amelyorasyon nan tolerans glikoz apre 2 semèn administrasyon 1 ak 2 nan lanmidon
Chak echantiyon tès te administre yon fwa pa jou (10:00- 12:00) pou semèn 10-semèn-fin vye granmoun manje yon estanda laboratwa chow (MF; Oriental Yeast co, Ltd .). Bodyweight te mezire chak jou anvan administrasyon an echantiyon egzamen an. Apre jèn pou 20 h, yon lanmidon (1 g / kg) solisyon te oralman administre sou mis la nan 20 mL / kg. Atravè menm pwosedi a, echantiyon san (ca. 0.1 mL) yo te ranmase, ak nivo glikoz plasma yo te detèmine jan sa dekri anwo a.
Efè Inhibitory sou rat entesten yon-glikozid
Eksperyans yo te fèt dapre metòd la ki dekri nan rapò anvan nou yo ak yon ti modifikasyon [23, 24]. Se konsa, rat ti bwòs entesten manbràn dechay yo te prepare ak sispansyon yo nan 0.1 M maladi (pH 6.0) yo te itilize kòm ti glikoz entesten nan maltaz ak sikraz. Yon echantiyon tès te fonn nan dimethyl sulfoxide (DMSO), ak sa ki lakòz solisyon te dilye ak 0.1 M malerezman pou prepare solisyon echantiyon tès la (konsantrasyon nan DMSO 10%). Yon solisyon substra nan tanpon an malveyan (maltose 74 mM, sikwoz 74 mM, 50 lL), solisyon echantiyon tès la (25 lL), ak solisyon an anzim (25 lL) yo te melanje nan 37 C pou 30 min, ak Lè sa a, imedyatman chofe pa bouyi dlo pou 2 min yo sispann reyaksyon an. Konsantrasyon glikoz yo te detèmine pa yon metòd glikoz-oksid. Konsantrasyon final DMSO nan solisyon an tès te 2.5 % e pa gen okenn enfliyans DMSO sou aktivite inhibitory a te detekte. Intestinal a yon inibitè glikozid acarbose ak salè yo te itilize kòm konpoze referans.
Efè Inhibition sou maltas entesten imen
Yon ti mikwoskòp entesten imen (pakèt MIC318017, achte nan BIOPREDIC Entènasyonal, Renes, Lafrans) nan 0.1 M maleate tanpon (pH 6.0) te itilize pou detèmine ti aktivite entesten yon-glikozid maltas. Atravè yon pwosedi menm jan an, efè a nan maltase aktivite inibitè te mezire kòm dekri pi wo a.
Efè Inhibitory sou rat lantiy aldose redwi
Eksperyans yo te fèt dapre metòd la ki dekri nan rapò anvan nou yo [25–33] ak ti kras modifikasyon. Se konsa, likid la supernatant nan yon lantiy omojèn rat yo te itilize kòm yon anzim crude. Nzim nan sispansyon te dilye yo pwodwi apeprè 2 nmol / byen de nikotinamide fosfat (NADP) nan reyaksyon sa a. Melanj enkubasyon an genyen fosfò fosfat 135 mM (pH 7.0), Li2SO4 100 mM, redwi nicotinamide adenine dinucleotide fosfat (NADPH) 0.03 mM, DL-glyceraldeyde 1 mM kòm yon substra, ak 20 lL nan fraksyon anzim, ak yon tès echantiyon, nan yon volim total de 100 lL. Reyaksyon an te inisye pa adisyon a nan NADPH nan 30 C. Apre 30 min, reyaksyon an te sispann pa adisyon a nan 30 lL nan HCL 0.5 M. Lè sa a, 100 lL nan NaOH 6 M ki gen imidazole 10 mM te ajoute, ak solisyon an te chofe nan 60 C pou 20 min konvèti NADP nan yon pwodwi fliyoresan. Fluorescence te mezire lè l sèvi avèk yon lektè mikwo-òganis (SH-9000, CORONA) nan yon vag eksitasyon nan 360 nm ak yon vag emisyon nan 460 nm. Chak echantiyon tès te fonn nan DMSO. Mezi yo te fèt nan kopi, ak valè IC50 yo te detèmine grafikman. Yon aldose redwi inhibitor epalrestat yo te itilize kòm yon konpoze referans.
Estatistik yo
Valè yo te eksprime kòm vle di ± SEM. Pou estatistik analiz, yon analiz yon sèl-fason nan divèjans ki te swiv pa tès Dunnett a te itilize. Rekonesans travay sa a te sipòte an pati pa yon Sibvansyon-an-Èd pou Rechèch Syantifik pa Sosyete Japon pou Pwomosyon Syans (JSPS) KAKENHI yon Nimewo Sibvansyon 24590153 ak Asosyasyon Medikal Japon-Lachin pou sipò finansye a
Soti nan: 'Akselere fizik glikozif,ekinaoEliteSòtiCistanche tubulosaamelyore tolerans glikoz nan mis' pa Toshio Morikawa, et al
---J Nat Med (2014) 68:561–566 DOI 10.1007/s11418-014-0837-9
Referans
1. Jime'nez C, Riguera R (1994) Phenylethanoid glicosides nan plant yo: estrikti ak aktivite byolojik. Nat Prod Rep 11:591–606
2. Fu G, Pang H, Wong YH (2008) Natirèlman rive fenomèn glikoz: potansyèl mennen pou nouvo terapetik. Curr Med 15:2592–2613
3. Li J, Hu X-P, Zeng Y, Li Y, Wu H-Q, Qiu R-Z, Ma W-J, Li T, Li C-Y, Li Z-D (2011) Rechèch avanse soulitepou chimi ak byoaktivite. J Azyatik Nat Prod Res 13:449–464
4. Stoll A, Renz J, Brack A (1950) Isolierung und konstitution des echinacosids, eines glykosids aus den wurzeln von Echinacea angustifolia D. C. 6. mitteilung u ̈ber antibakterielle stoffe. Lwa Helv Chim 33:1877–1893
5. Becker H, Hsieh WC, Wylde R, Laffite C, Andary C (1982) estrikti nanekinao. Z Naturforsch C: Biosci 37C:351–353
6. Scarpati ML, Dell MF (1963) Izolasyon soti nan Verbascum sinuatum nan de nouvo glikoz, verbascoside ak Isoverbascoside. Ann Chim 53: 356–367
7. Birkofer L, Kaiser C, Thomas U (1968) Sik. IV.liteak neokokti, sik estrès soti nan Syringa vulgaris. Z Naturforsch, B: Chim Sci 23:1051-1058
8. Andary C, Wylde R, Laffite C, Privat G, Winternitz F (1982) Estrikti nan varbascoside ak orobankoside, asid asid kafe soti nan Orobanche rapum-genistae. Fitochimis 21:1123–1127
9. Sakurai A, Kato T (1983) Yon nouvo glikozi, kusaginin izole soti nan Clerodendron trichotom. Bull Chem Soc Jpn 56:1573–1574
10. Lee KJ, Woo E-R, Choi CY, Shin DW, Lee DG, Ou HJ, Jeong HG (2004) Efè pwoteksyon nanlitesou kabòn tetrachloride-induit epatoksik. Lavi Sci 74:1051–1064
11. Jia C, Shi H, Jin W, Zhang K, Jiang Y, Zhao M, Tu P (2009) Metabolism nanekinao, yon bon antioksidan, nan rat: izolasyon ak idantifikasyon nan metabolite byliyè li yo. Metab dispos 37:431–438
12. Jia Y, Guan Q, Guo Y, Du C (2012)Echinacosideestimile pwopagasyon selil ak anpeche aparèy selil nan selil entesten mode-K selil pa moute-règleman nan transfòme ekspresyon faktè kwasans. J Famasetik Sci 118:99–108
13. Li F, Yang Y, Zhu P, Chen W, Qi D, Shi X, Zhang C, Yang Z, Li P 2012)Echinacosideankouraje rejenerasyon zo pa ogmante rapò OPG / RANKL nan MC3T3-E1 selil yo. Fitoterapia 83:1443–1450
14. Li F, Yang X, Yang Y, Guo C, Zhang C, Yang Z, Li P (2013) Antiosteoporotic aktivite nanekinaonan rat ovariectomized. Fimoedisin 20:549–557
15. Yoshikawa M, Matsuda H, Morikawa T, Xie H, Nakamura S, Muraoka O (2006) Phenylethanoid aminoglycosides ak akizisyon oligosugars ak aktivite vasorelaxant soti nanCistanche tubulosa. Bioorg Med Chem 14:7468–7475
16. Morikawa T, Pan Y, Ninomiya K, Imura K, Matsuda H, Yoshikawa M, Yuan D, Muraoka O (2010) Ki gen rapò ak fenomèn aminoglye ak aktivite epatoprotektif soti nan plant la dezèCistanche tubulosa. Bioorg Med Chem 18:1882–1890
17. Pan Y, Morikawa T, Ninomiya K, Imura K, Yuan D, Yoshikawa M, Muraoka O (2010) Bioaktive constituents soti nan medikaman natirèl Chinwa. XXXVI. Kat nouvo ki gen rapò ak phenylethanoid oligosides, kankanosides J1, J2, K1, ak K2, soti nan tij nanCistanche tubulosa. Chem Pharm Bull 58:575–578
18. Xie H, Morikawa T, Matsuda H, Nakamura S, Muraoka O, Yoshikawa M (2006) Monoterpene constituents soti nanCistanche tubulosa: estrikti chimik kankanoside A-E ak kankanol. Chem Pharm Bull 54:669–675
19. Morikawa T, Pan Y, Ninomiya K, Imura K, Yuan D, Yoshikawa M, Hayakawa T, Muraoka O (2010) Iridoid ak acyclic monoterpene glycosides, kankanosides L, M, O, ak PCistanche tubulosa. Chem Pharm Bull 58:1403–1407
20. Kobayashi H, Oguchi H, Takizawa N, Miyase T, Ueno A, Usmanghani K, Ahmad M (1987) New phenylethanoid glycosides soti nanCistanche tubulosa(Schrenk) Hook. f. I. Chem Pharm Bull 35:3309–3314
21. Shimoda H, Tanaka J, Takahara Y, Pranmoto K, Shan S-J, Su M-H (2009) efè ipokolès nanCistanche tubulosaekstrè, yon medikaman tradisyonèl Chinwa tradisyonèl, nan mitan. Am J Chin Med 37:1125–1138
22. Yoshikawa M, Morik T, Matsuda H, Tanabe G, Muraoka O (2002) Absoli stereostructure nan potansyèl yon inibitè-glucosidase, salacinol, ak inik sik sik sa a sulfonium estrikti enteryè soti nan Salacia reticulata. Bioorg Med Chem 10:1547–1554
23. Muraoka O, Morikawa T, Miyaki S, Akaki J, Ninomiya K, Yoshikawa M (2010) Quantitative detèminasyon potansyèl yon inibitè-glucosidase, salasinol ak kotalanol, nan espès Salasia lè l sèvi avèk likid kwomatografi-mas espektakilè. J Pharm Telefòn Anal 52:770–773
24. Muraoka O, Morikawa T, Miyaki S, Akaki J, Ninomiya K, Pongpiriyadacha Y, Yoshikawa M (2011) Quantitative analiz de neosalacinol ak neokotalanol, yon lòt de potansyèl yon inibitè glikozid soti nan espès Salacia, pa LC-MS ak ion-pè chromatografi. J Nat Med 65:142–148
25. Matsuda H, Morikawa T, Toguchida I, Yoshikawa M (2002) Kondisyon estriktirèl nan flavonoid ak konpoze ki gen rapò pou aldose redwi aktivite inhibition. Chem Pharm Bull 50:788–795
26. Yoshikawa M, Morikawa T, Murakami T, Toguchida I, Harima S, Matsuda H (1999) flè Medsin. Mwen aldose redwi inibitè ak twa nouvo eudesmane-kalite seskitè, kikanols A, B, ak C, soti nan flè yo nan Chrysanthemum Indicum L. Chem Pharm Bull 47:340–345
27. Matsuda H, Morikawa T, Toguchida I, Harima S, Yoshikawa M (2002) flè Medsin. VI. Absoli estrikti stereo nan de nouvo glikoz flavanone ak yon fenomèn glikoz soti nan flè yo nan Chrysanthemum Indicum L.: aktivite inhibitory yo pou lantiy aldose redwi. Chem Pharm Bull 50:972–975
28. Yoshikawa M, Murakami T, Iswada T, Morikawa T, Kagawa M, Higashi Y, Matsuda H (2002) Nouvo flè oligogis ak polyacrylate sikwoz ak efè inhibitory sou redwi aldose ak agregasyon plak soti nan flè yo nan Mume. J Nat Prod 65:1151–1155
29. Matsuda H, Morikawa T, Yoshikawa M (2002) Antidiabetogenic constituents soti nan plizyè medikaman natirèl. Pi Bon Appl Chem 74:1301–1308
30. Xie H, Wang T, Matsuda H, Morikawa T, Yoshikawa M, Tani T (2005) Bioaktiv konstitiyan soti nan medikaman natirèl Chinwa. XV. Inhibitory efè sou aldose redwi ak estrikti nan sasire A ak B soti nan Medussa Saussurea. Chem Pharm Bull 53:1416–1422
31. Morikawa T, Xie H, Wang T, Matsuda H, Yoshikawa M (2008) Biyoaktiv konstitiyan soti nan medikaman natirèl Chinwa. XXXII. Aminopeptidase N ak aldose redwi inibitè soti nan Sinocrassula endik: estrikti nan sinocrassosideS B4, B5, C1, ak D1–D3. Chem Pharm Bull 56:1438–1444
32. Morikawa T, Chaipech S, Matsuda H, Hamao M, Umeda Y, Sato H, Tamura H, Kon'i H, Ninomiya K, Yoshikawa M, Pongpiriyadacha Y, Hayakawa T, Muraoka O (2012) Antidiabetogenic oligostilbenoids ak 3-ethyl-4-fen-3,4-dihydroisocoumarins soti nan jape la nan Shorea roxburgi. Bioorg Med Chem 20:832–840
33. Morikawa T, Kishi A, Pongiriyadacha Y, Matusda H, Yoshikawa M (2003) Estrikti nan nouvo tritès friedelane-kalite ak eudesman-kalite sesquiterpene ak aldose redwi inibitè soti nan Salacia Chinensis. J Nat Prod 66:1191–1196
