Nouvo glikozid ki soti nan Salsa Cistanche
Mar 11, 2022
Kontakte:joanna.jia@wecistanche.com/ WhatsApp: 008618081934791
Li Leia, Yong Jiangaet al
Sis nouvoglikozid, salsa kote A – F (1–6, resp.), yo te izole nan tij yo nanCistanche salsa, ansanm ak sèt konpoze glikozidik li te ye. Estrikti yo te elisid pa vle di nan idroliz ester ak derivatizasyon chimik, an pwofondè NMR spectroscopic ak mas spectrometric analyses, ak pa konparezon ak done literati nan konpoze ki gen rapò. Nouvo aglikozidyo baze sou bD-glikoz (Glc) ak aL-rhamnose (Rha), pote asetil (Ac), benzyl (Bn), phenethyl, coumaroyl (Cou), ak kafeoyl (Caf) substituants.
Entwodiksyon
– Cistanche salsa(CA MEY.) G. BECK, youn nan espès HerbaCistanche, se yon ti plant parazit Orobanchaceae natif natal nan Nòdwès Lachin. Kòm yon tonik enpòtan nan medikaman tradisyonèl Chinwa (TCM), tij yo nan Herba Cistanche yo te itilize depi lontan pa Chinwa yo ak Japonè kont deficiency ren, lakòz fi, leukorrhea morbid, neurasthenia, ak konstipasyon senil akòz inèsi kolon, elatriye [1]. ]. Menm jan ak nan lòt plant Cistanche, phenethyl ki baze souglikozidse prensipal eleman aktif nan C. salsa. Yo te rapòte ke konpoze sa yo gen aktivite neropwotektif kont 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP)-pwovoke toksisite dopaminergic nan sourit C57 [{{ 8}}]. Genyen sèlman kèk etid phytochemical konsènan C. salsa, premye yo date tounen ca. 20 ane [5-8]. An 1995, Moriya et al. [9] [10] rapòte ke materyèl la plant nanCistanche salsayo te idantifye fo lè li te envestige sous HerbaCistanchesoti nan yon mache medikal Japonè [9] [10]. Se poutèt sa, li nesesè re-ankèt sou eleman chimik yo nan C. salsa.
Nan travay la prezan souCistanche salsa, nou rapòte izòlman ak estrikti elisid sis nouvoglikozid, salsa kote AF (1-6), ak diferan substituants, tankou asetil (Ac), benzyl (Bn), kafeyil (Caf), ak coumaroyl (Cou) résidus. Epitou izole nan ekstrè nan menm yo te sèt sa yo li te yeglikozid:tubuloside B [11], acteoside [6], isoacteoside [11], 2'-acetylatteoside [7], echinacoside [6], cistanoside C [7], ak cistanoside D [7].
Rezilta ak Diskisyon
- Konpoze 1 te izole kòm yon poud amorphe, ak fòmil molekilè li yo te dedwi kòm C28H34O13 pa HR-ESI-MS (m/z 596.2348).([M plis NH4] plis ; kalkile 596,2343). Done 1 H-NMR nan 1 (Tablo 1) te montre siyal karakteristik yon gwoup kafeoyl (Caf) ki konfigirasyon (E), ak siyal aromat ABX-tip nan d(H) 7. 07 (br. s), 6.76 (br. d, J=8.5 Hz), ak 7.03 (d, J{=8.5 Hz), de olefinik H-atòm nan d (H) 7.51 (d, J=16.0) ak 6.34 (d, J{=16.0 Hz), ak yon moso Bn ak senk sonorite aromat ak de atòm H ki pa ekivalan. nan d(H) 4.59, 4.77 (2d, J=12.0 Hz chak), ki sijere ke 1 te yon konpoze Bn-ranplase [12].
Total idroliz asid nan 1 bay rhamnose (Rha) ak glikoz (Glc). Done NMR nan 1 yo te sanble ak sa yo ki nan tubuloside B [11], eksepte ke siyal yo nan yon inite 3,4-dihydroxy phenyl etanol yo te ranplase pa sa yo ki nan yon gwoup Bn. Nan HMBCspectrum nan 1, korelasyon ant de atòm H ki pa ekivalan nan d(H) 4.59, 4.77 (a-CH2 nan aglycone) ak d (C) 101.7 (C (1') nan Glc), nan tou de d (H). ) 4.40 (br. d, J=11.5 Hz, 1 H nan CH2(6')) ak 4.23 (m, 1 H nan C H2(6')) ak d (C) 166.6 (C( a') nan ester), ak nan d (H) 5.04 (br. s, HC (1'')) ak d (C) 80.8 (C (3' )) te etabli lyen ki genyen ant aglycone, ester, ak sik. mwatye.
Cistanche salsa
Sou baz prèv espektroskopik ki anwo yo, an konbinezon ak done 2D-NMR, estrikti 1 a te elisid kòm benzyl 6-O-[(E){-3-(3,4-dihydroxy). phenyl)-prop-2-enoyl]-3-OaL-rhamnopyranosyl-bD-glucopyranoside1), epi yo rele salsa bò A.
Konpoze 2 te izole kòm yon poud amorphe, ak fòmil molekilè li yo te detèmine kòm C28H34O13 pa HR-ESI-MS (m/z 596.2345 ([M plis NH4] plis )). Sèl diferans ki genyen ant 1 ak 2 se te ke mwatye nan Caf te tache nan pozisyon 4' nan 2 olye pou yo nan pozisyon 6'. Sa a te evidan nan HMBCspectrum nan 2, kote siyal la nan d (H) 4.96 (t, J=9.{0 Hz, HC (4' )) te korelasyon ak d (C) 167.3 ( C=O nan Caf), ak plis koribe pa konparezon ak done yo RMN nan 2'-acetylatteoside [4]. Kidonk, yo te idantifye konpoze2 kòm benzyl 4-O-[(E){-3-(3,4-dihydroxy phenyl)prop-2-enoyl]-3-Oa-Lrhamnopyranosyl -bD-glucopyranoside, epi yo rele salsa bò B.
Salsaside C(3) te izole kòm yon poud amorphe, ak fòmil molekilè li yo te elucide kòm C28H34O12 pa HR-ESI-MS (m/z 561.1958 ([MH]; calc.561.1972)). Done NMR yo nan 3 yo te menm jan ak sa yo ki nan 2, eksepte ke siyal yo nan gwoup la Caf yo te ranplase pa sa yo ki nan yon (E/Z)-koumaroyl (Cou) moety (gade tablo 1). Prezans nan yon (E/Z)-melanj jan sa endike nan fann (2.38: 1) rezonans NMR kòm byen ke pa pik double nan chromatogram nan HPLC, yon fenomèn rapòte anvan nan kèk phenethyl.glikozid[13] [14]. Nan HMBCspectrum nan 3, korelasyon ant de aglycone a-CH2 rezonans ki pa ekivalan nan d(H)4.62, 4.87 (2d, J{{10}}.5 Hz chak) ak d(C) 103.2 ( C(1')), ant d(H) 4.75/4.71 (t, J=7.5 Hz, HC(4')) ak d(C) 168.3/166.0 (C{=O nan Cou), ak ant d(H) 5.02 (br. s, HC(1'')) ak d(C) 80.8 (C(3')) te etabli lyen ki genyen ant aglikon an, ester la, ak moso sik yo. . Kidonk, estrikti konpoze 3 a te elisid kòm benzyl 4-O-[(E/Z)-3-({4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-3- OaL-rhamnopyranosyl-b-Dglucopyranoside, ak non salsa bò C.
Salsaside D (4) te jwenn kòm yon poud amorphe, ak fòmil molekilè li yo te detèmine kòm C31H38O15 pa HR-ESI-MS (m/z 668.2563 ([M plis NH4] plis; calc.668.2554). Spectre 1H-NMR nan 4 (Tablo 2) montre siyal karakteristik yon gwoup (E)-Caf ak yon gwoup (4-hydroxyphenyl)ethoxy [d (H) 2.65 (m, 2 H), 3.55 (m, 1 H), 3.90 (m, 1 H), 6.64 (d, J=8.0 Hz, 2 H), 6.97 (d, J{=8.{{58} } Hz, 2 H)].Dwoliz total asid nan 4 bay Rha ak Glc. Fragman iyon pik la obsève nan spectre mas negatif FAB nan m/z 43, ak siyal RMN yo nan d(H) 1.95 (s, 3 H). ), ak nan d(C) 169.3 ak 20.7, te endike prezans nan yon gwoup Ac. Done 1H- ak 13C-NMR yo te sanble anpil ak sa yo ki nan syringalide A 3'-aL-rhamnopyranoside, eksepte pou yon siyal Ac adisyonèl [ 15] Nan HMBCspectrum 4, siyal la nan d(H) 4.68 (t, J=9.0 Hz, HC(2')) te korelasyon ak d (C) 169.3 (C{{62} }O nan Ac), ki endike ke mwatye Ac la te lye ak C (2) nan Glc. Kidonk, estrikti a. e nan konpoze 4 yo te elisid kòm 2-(4-idroksifenil)etil 2-O-asetil-4-O-[(E)-3-(3,{{ 73}}dihydroxy phenyl)prop-2- enoyl]-3-Oa-rhamnopyranosyl-bD-glucopyranoside, epi yo rele salsa D.
Kontni nanCistanche salsa
Konpoze 5 te izole kòm yon poud amorphe, e fòmil molekilè li yo te detèmine kòm C32H40O16 pa HR-ESI-MS (m/z 679.2228 ([MH]; calc. 679.2238). 1H- ak 13C-). Done NMR nan 5 (Tablo 2) yo te sanble anpil ak sa yo ki nan 4, eksepte pou siyal yo nan moyet fenetil la. Nan spectre 1H-NMR nan 5, te gen yon sistèm AMX [d (H) 6.63 (d, J{ {22}}.0 Hz, 1 H), 6.69 (d, J=8.{0 Hz, 1 H), 6.77 (br. s, 1 H)] ak yon Siyal MeO nan d(H) 3.85 (s, 3 H).Nan HMBCspectrum, siyal MeO a te gen rapò ak d(C) 148.7 (C(3)), ki, an vire, korelasyon ak d(H) 6.69 ( d, J=8.0 Hz, HC(5)) ak 6.77 (br. s, HC(2)).Se poutèt sa, substituent MeO a te nan C (3) nan moyet phenethyl la, jan yo konfime pa konparezon. ak done literati [7]. Pakonsekan, estrikti konpoze 5 la te elisid kòm 2-(4-idwoksi{-3-metoksifenil)etil2-O-acetil-4- O-[(E)-3-(3,4-dihydroxy phenyl)prop-2-enoyl]{-3-OaL-rhamnopyranosyl-bD-glucopyranoside, epi yo rele salsa E.
Konpoze 6 te izole kòm yon poud amorphe, ak fòmil molekilè li yo te detèmine kòm C31H38O15 pa HR-ESI-MS (m/z 668.2543 ([M plis NH4] plis; calc. 668.2554)). Spectre 1H-NMR nan 6 ekspoze. siyal karakteristik yon gwoup (E)-Cou [d(H)6.35 ak 7.46 (2d, J{{20}}.0 Hz chak, 1 H chak), 6.69 (d, J=7.5 Hz, 2 H), 7.45 (d, J{{3{0}}.5Hz, 2 H)], nan yon (3,4-dihydroxy phenyl) etoksik mote [d (H) 6.31 (br. d, J=8.0 Hz, 1 H), 6.46 (br. s, 1 H), 6.49 (br. d, J{=8. 0 Hz, 1 H), 2.49 (m,CH2), 3.41 ak 3.72 (2m, 1H chak)], ak de rezonans anomerik [d (H) 4.45 (d, J=8.5 Hz, HC). (1')), 4.55 (be. s, HC(1''))]. Tankou nan 4 ak 5, te gen tou yon gwoup AcO prezan nan 6 [d (H) 1.88 (s, 3 H); d(C) 169.2, 20.6], ki te nan C(2') nan moyete Glc, jan HMBCexperiments detèmine. Nan HMBCspectrum, yo te obsève korelasyon ant siyal CH2(6') ak d(C) 166.6 (C=O nan Cou), ant d(H) 3.41, 3.72 (2m, a-CH2 nan aglycone). ), ak d(C) 99.5 (C(1')), ak ant d(H) 4.55 (br. s, HC(1'')) ak d(C) 68.8 (C(3')), soti nan ki tout lyen yo te etabli. Kidonk, estrikti konpoze 6 la te etabli kòm 2-(3,4-dihydroxy phenyl)ethyl 2-O-acetyl-6-O-[(E){{105} }(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-3-OaL-rhamnopyranosyl-bD-glucopyranoside, epi yo rele salsa F.
Nan konpoze 1-6, konfigirasyon an nan sant anomerik rezidi Glc la te dedwi yo dwe b nan valè J nan 7.5 - 8.5 Hz. Nan ka résidus Rha yo, konfigirasyon anomerik la te sòti pa konparezon done 13C-NMR ki enpòtan yo ak sa yo bay nan literati [6]. Konfigirasyon yo absoli nan sik yo, DGlc ak L-Rha, yo te detèmine pa analiz GC nan dérivés chiral (gade Eksper. Pati) an konparezon ak monosakarid estanda [16].
Etid sa a te finansyèman sipòte pa fon nasyonal syans natirèl peyi Lachin nan (No 30070887). Nou tanpri rekonèt Dr Haiming Shi pou èd pandan preparasyon maniskri.
Cistanche salsapwodwi yo
Pati eksperimantal
Jeneral. Jèl silica (200-300 may; Qing Dao Hai Yang Chemical Group, Co.), Sephadex LH-20(Farmasi), D101 résine (Tianjin Chimik, Co.), ak ODS (100 - 200 may; Fuji Sylisia Chemical, Ltd.) yo te itilize pou kolòn kwomatografi (CC). Prep. HPLC te fèt sou yon enstriman Waters-600, lè l sèvi avèk yon kolòn RP-C18 (10 M 250 mm id; Alltech) nan yon vitès koule nan 2.5 ml / min (deteksyon UV nan 330 nm). Analiz GC te fèt sou yon chromatograph gaz Agilent-6890N, lè l sèvi avèk yon kolòn kapilè HP-5 (28 m M 0.32 mm id), yon detektè FID a 260 degre, ak yon tanperati kolòn. nan 180 degre, ak yon gaz konpayi asirans N2 ak pousantaj koule nan 40 ml / min. Spectre UV yo te anrejistre sou yon espektromèt Shimadzu; λmax (log e) nan nm. Wotasyon optik yo te detèmine sou yon polarimèt dijital Perkin-Elmer 243B. IR Spectra yo te anrejistre sou yon Nicolet Avatar-360 FT-IR spectrometer; an cm-1. NMR Spectra yo te anrejistre nan CD3OD oswa (D6)DMSO sou yon espektromèt Bruker AM-500; d nan ppm rel. pou Me4Si, J nan Hz. FAB- ak HR-ESI mas spectre yo te anrejistre sou KYKY-ZHP-5 ak Bruker APEX mas spectrometers, resp.
Materyèl Plant. Tij yo nanCistanche salsayo te ranmase nan Yanchi, Ningxia Hui Rejyon Otonòm, Lachin, nan mwa avril. Plant la te idantifye pa Professeur Peng-Fei Tu, School of Pharmaceutical Sciences, Peking University. Yo te depoze yon echantiyon bon nan èrbyòm nan Peking University Modern Research Center pou Medsin Tradisyonèl Chinwa.
Ekstraksyon ak Izolasyon. Tij yo sèk nanCistanche salsa(8.0 kg) yo te ekstrè ak 75 pousan aq. EtOH (80l) nan rt pa pèrkolasyon. Yo te retire sòlvan an, yo te sispann rezidi a nan H2O (4 l), epi ekstrè ak etè petwòl (PE; 12 l), AcOEt (12 l), ak BuOH (12 l) pou peye, apre yo fin retire sòlvan, 1{{ 27}}0 g PE-, 99 g AcOEt-, ak 1{{60}}{0 g ekstrè BuOH-soluble, resp. Yon pati nan ekstrè AcOEt-idrosolubl (90 g) te sibi CC (SiO2; CHCl3/MeOH 0: 1 → 1: 2) pou peye 75 fraksyon (Fr.). Fr. 51 – 53 (6.0 g) yo te konbine (=Fr. A) ak rechromatographed (Sephadex LH-20; MeOH/H2O 1: 1) pou bay onz soufraksyon (Fr. A1 –A11). Fr. A6 ak Fr. A7 yo te konbine (2.5 g; Fr. B) ak resubjected CC (ODS; MeOH/H2O 1: 9 - 5: 5) bay 35 fraksyon plis (Fr. B1 - B35). Fr. B16 - B25 yo te konbine (0.5 g; Fr. C) ak rechromatographed (Sephadex LH-20; Lè sa a, prep. HPLC, MeCN/MeOH/H2O 10: 18: 75) bay tubuloside B [11] (55 mg). ). Fr. B26 - B32 (0.35 g) yo te konbine (0.35 g, Fr. D) ak rechromatographed (Sephadex LH -20; 20 pousan aq. MeOH) bay sèt fraksyon (Fr. D1 -D7). Fr. D1 (70 mg) te pirifye pa preparasyon. HPLC(MeCN/MeOH/H2O 10: 26: 72) pou peye 2 (23 mg), 3 (8 mg), ak cistanoside C [7] (12 mg). Fr. D3 (45 mg) te pirifye pa preparasyon. HPLC (MeCN/MeOH/H2O 10 : 20 : 70) pou bay 6 (22 mg). Fr. D4 (36 mg) te pirifye pa preparasyon. HPLC (MeCN/MeOH/H2O 9 : 18 : 73) pou bay 5 (20 mg). Fr.D5 (55 mg) te pirifye pa prep. HPLC (MeCN/MeOH/H2O 10:24:66) pou bay 1 (28 mg). Fr. D7 (40mg) te pirifye pa preparasyon. HPLC (MeCN/MeOH/H2O 10 : 16 : 74) pou bay 4 (18 mg). Fr.54 orijinal la ak Fr. 55 yo te konbine ak pirifye pa repete CC (Sephadex LH-20) pou peye acteoside [6] (0.1g) ak 2'-acetylatteoside (8.9 mg) [10]. Fr. 56 - 58 yo te konbine ak pirifye pa repete CC (Sephadex LH-20 ak ODS) bay izoakteozid (25 mg) [11] ak cistanoside D (32 mg) [7]. Fr. 59 - 64 yo te konbine ak pirifye pa repete CC (Sephadex LH-20) ak preparasyon. HPLC (MeCN/MeOH/H2O 10: 15: 84) pou peye echinacoside (33 mg) [6].
SalsasideA(=Benzyl6-O-[(E)-3-(3,{4-Dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-3-OaL-rhamnopyranosylb -D-glucopyranoside; 1). Poud amorphe. UV (MeOH): 328 (3.50). [a]20D=35.6 (c=0.1, MeOH).IR (KBr): 3421, 1690, 1628, 1605, 1520. 1H- ak 13C-NMR: gade Tablo 1. FAB-MS: 577 ([MH]-). HRESI-MS: 596,2348 ([M plis NH4] plis, C28H38NO plis 13; kalkile 596,2343).
SalsasideB(=Benzyl4-O-[(E)-3-(3,{4-Dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-3-OaL-rhamnopyranosylb -D-glucopyranoside; 2). Poud amorphe. UV (MeOH): 332 (3.20). [a] 20D=35.6 (c=0.1, MeOH).IR (KBr): 3411, 1692, 1630, 1600, 1514. 1H- ak 13C-NMR: gade Tablo 1. HR-ESI-MS: 596.2345([M plis NH4] plis, C28H38NO plis 13; calc. 596.2343).
SalsasideC(=4-O-[(E/Z)-3-({4-Idroksifenil)prop{-2-enoyl]-3-OaL-rhamnopyranosyl-bD-glucopyranoside; 3 ). Poud amorphe. UV (MeOH): 315 (3.23), 225 (1.80). IR (KBr): 3432, 1689, 1628, 1609, 1519. 1H- ak 13C-NMR: gade Tablo 1. HR-ESI-MS: 561,1958 (([MH]-), C28H33O-12; kalk. 561.1972).
SalsasideD(=2-(4-Idroksifenil)etil2-O-Acetyl-4-O-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl) prop-2-enoyl]-3-OaL-rhamnopyranosyl-bD-glucopyranoside;4). Poud amorphe. UV (MeOH): 328 (3.40). [a]20D=58.3 (c=0.1, MeOH). IR (KBr): 3397, 1720, 1692, 1630, 1596, 1512. 1 H- ak 13C-NMR: gade Tablo 2. FAB-MS: 649 ([MH]-), 443 ([MH-Ac-Caf] -). HR-ESI-MS: 668.2563 ([M plis NH4] plis, C31H42NOþ 15; calc. 668.2554).
SalsasideE(=2-(4-Idroksi-3-metoksifenil)etil2-O-Acetyl-4-O-[(E)-3-(3,{ {9}}dihydroxyphenyl)-prop-2-enoyl]-3-OaL-rhamnopyranosyl-bD-glucopyranoside; 5).Amorf poud. UV (MeOH): 330 (3.21). [a]20D=33.3 (c=0.1, MeOH). IR (KBr): 3370, 1721, 1690, 1630, 1600, 1514. 1H- ak 13CNMR: gade Tablo 2. FAB-MS: 679 ([MH]-), 533 [MH-Rha]-). HR-ESI-MS: 679,2228 ([MH]-, C32H39O-16; kalkile 679,2238).
SalsasideF(=2-(3,4-Dihydroxyphenyl)etil2-O-Acetyl-6-O-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl) prop-2-enoyl]-3-OaL-rhamnopyranosyl-bD-glucopyranoside; 6). Poud amorphe. UV (MeOH): 315 (3.28). [a]20D=38.5 (c=0.1, MeOH). IR (KBr): 3416, 1725, 1690, 1630, 1600, 1510. 1H- ak 13C-NMR: gade Tablo 2. FAB-MS: 649 ([MH]-). HR-ESI-MS: 668.2543 ([M plis NH4] plis, C31H42NO plis 15; kalkil 668.2554).
Idwoliz asid ak detèminasyon konfigirasyon sik absoli. Yo te mete konpoze an (3 mg) nan yon tib sele epi idrolize ak 2N aq. CF3COOH (5 ml) nan chofe sou yon beny dlo pou 3 èdtan [16]. Apre refwadisman, melanj lan te dilye ak H2O (15 ml) ak ekstrè ak CHCl2 (3 M 5ml). Aq a. kouch te repete evapore nan sechrès ak MeOH, jiskaske net. Sik yo te idantifye pa ko-TLC ak echantiyon natif natal, eluye ak BuOH/AcOH/H2O 4: 2: 1, epi detekte pa flite ak anisaldehyde/H2SO4, ki te swiv pa chofaj. Valè Rf glikoz (Glc) ak ramnoz (Rha) te 0.54 ak 0.69, resp.
Ab la. konfigirasyon sik yo te detèmine jan sa a. Pou yon soln. nan rezidi sik la nan pyridine(60 ml), jwenn nan idroliz la, yo te ajoute L-cysteine methyl ester idroklorid ak hexamethyldisilazane/Me3SiCl 3: 1. Yo te melanje a brase nan 608 pou 30 min. Te presipite ki kapab lakòz la retire pa santrifujasyon, ak supernatant la konsantre ak patisyone ant hexane ak H2O. Òganizasyon an. kouch te Lè sa a, analize pa GC. Nan konparezon ak monosakarid estanda, yo te idantifye D-Glc (tR 12.45 min) ak L-Rha (5.32 min) pou 1-6.
Cistanche salsaekstrè
Soti nan: 'NouvoGlikozidsoti nanCistanche salsa' pa Li Leia, Yong Jiangaet al ---2007 Verlag Helvetica Chimica Acta AG, ZIrich
--- Helvetica Chimica Acta – Vol. 90 (2007)
REFERANS
[1] Komite koreksyon Farmakope, 'Farmakope Chinwa', Piblikatè endistri chimik, Beijing, 2000, Vol. 1, p. 103.
[2] XC. Geng, LW. Chante, XP. Pu, PF. Ou, Biol. Pharm. Toro. 2004, 27, 797.
[3] XP. Pu, ZH. Chante, YY. Li, PF. Ou, HN. Li, Planta Med. 2003, 69, 65.
[4] GQ. Sheng, XP. Pu, L. Lei, PF. Ou, CL. Li, Planta Med. 2002, 68, 966.
[5] H. Kobayashi, H. Karasawa, T. Miyase, S. Fukushima, Chem. Pharm. Toro. 1984, 32, 1729.
[6] H. Kobayashi, H. Karasawa, T. Miyase, S. Fukushima, Chem. Pharm. Toro. 1984, 32, 3009.
[7] H. Kobayashi, H. Karasawa, T. Miyase, S. Fukushima, Chem. Pharm. Toro. 1984, 32, 3880.
[8] H. Karasawa, H. Kobayashi, N. Takizawa, T. Miyase, S. Fukushima, Yakugaku Zasshi 1986, 106, 721.
[9] A. Moriya, PF. Tu, D. Karasawa, H. Arima, T. Deyama, K. Kegasawa, Nat. Med. 1995, 49, 383.
[10] A. Moriya, PF. Tu, D. Karasawa, H. Arima, T. Deyama, K. Hayashi, Nat. Med. 1995, 49, 394.
[11] H. Kobayashi, H. Oguchi, N. Takizawa, T. Miyase, A. Ueno, K. Usmanghani, M. Ahmad, Chem.
Pharm. Toro. 1987, 35, 3309.
[12] N.-D. Tommasi, L. Rastrelli, J. Cumanda, G. Speranza, C. Pizza, Phytochemistry 1996, 42, 163.
[13] T. Miyase, R. Yamamoto, A. Ueno, Phytochemistry 1996, 43, 475.
[14] ZJ. Jia, JJ. Gao, ZM. Liu, Ameriken J. Chem., Sect. B 1994, 33, 460.
[15] F. Yoshizawa, T. Deyama, N. Takizawa, Chem. Pharm. Toro. 1990, 38, 1927.
[16] M. Haddad, T. Miyamoto, V. Laurens, M.-A. Lacaille-Dubois, J. Nat. Prod. 2003, 66, 372.
